Polecam zapoznać się z lekturą poradnika początkującego programisty na blogu Gynvaela. W skrócie, wybór nie ma to większego znaczenia. Python i Ruby są tak bardzo do siebie zbliżone, że większość pracodawców nie będzie sprawiać problemów jeżeli kandydat na stanowisko programisty Pythona będzie znał Ruby lub odwrotnie.
Jeżeli myślisz o rynku pracy, to wybierz jeden dowolny z nich i zacznij pracować nad swoim portfolio. Pomóż w rozwoju jakiegoś projektu Open Source, napisz kilka swoich bibliotek itd. Znacznie lepiej wypadniesz na rozmowach prezentując trochę kodu, który sam napisałeś niż wykuwając na blachę sam język.